Чуден пресврт во кариерата на поранешниот голгетер кому на 34 години му текна да излезе од фудбалска пензија и да се реактивира.
Пабло Даниел Освалдо изненадувачки реши да ги закачи копачките во мај 2016 година кога беше дел од Бока Жуниорс и тоа поради караница со тренерот Гижермо Скелото откако го фатија како пуши цигари во клупската соблекувална. Договорот му беше раскинат поради недолично однесување, а и покрај понудата од италијански Киево тој реши да се пензионира за да се посвети на својата музичка кариера.
Во јануари наполни 34 години и очигледно му се врати желбата за фудбал на сметка на музиката. Освалдо потпиша со Банфилд за кого завчера го имаше официјалниот кам-бек и тоа на гости кај великанот Ривер Плејт. Почна на клупата за резерви и влезе во игра во 74. минута на местото на Хесус Датоло, но не успеа да му помогне на својот тим да го израмни резултатот и да го избегне минималниот пораз од 1:0. Имаше една одлична шанса на крајот кога со интересен лоб проба да постигне гол, но беше за малку непрецизен.
Наредниот предизвик за Освалдо е в петок кога неговиот Банфилд од 23 часот по македонско време на „Флоренсио Сола“ го пречекува Алдосиви.
Во меѓувреме, Освалдо ја формираше рок групата „Barrio Viejo“ каде беше фронтмен. Во ноември 2016 го издадоа првиот албум кој беше промовиран во Барселона.
Освалдо голем дел од кариерата мина во Италија каде играше за Аталанта, Лече, Фиорентина, Болоња, Рома, Јувентус и Интер, а најмногу се покажа во дресот на „Волчицата“. Беше и во Еспањол, Саутемптон и Порто.
Низ кариерата го пратеа контроверзности. Во Саутемптон се тепаше со соиграчи и со противници, а му го раскинаа договорот откако се жалеше дека не може да се навикне на англискиот фудбал. Во Интер прво се караше со Мауро Икарди, а потоа исчезна два дена воопшто непојавувајќи се на тренинзи и никогаш не кажа каде бил. Од Рома се раздели со кавга, се лутеше зошто во финалето на Копа Италија 2013 добил само петнаесетина минути па одби на крајот да земе медал.
Како Аргентинец со италијанско потекло реши да настапува за „Аѕурите“ играјќи на 14 натпревари на кои постигна 4 голови, но никогаш не го викнаа на ЕУРО или на Мундијал.
Освалдо беше контроверзен и надвор од теренот. Ја остави сопругата со двете ќеркички за да биде со актерката Химена Барон (ја глумеше Есперанса Бауер во „Casi Ángeles“) со која доби син, а подоцна ја остави и неа.