Легендарниот фудбалер и тренер ја загуби борбата со тешката болест и почина во болницата во Рим.
Веста која никој не сакаше да стигне: нѐ напушти Синиша Михајловиќ, пишува La Gazzetta dello Sport. Почина во римска клиника на 53-годишна возраст. Поранешниот тренер на Болоња објави дека му била откриена болеста на прес-конференција на 13 јули 2019 година: „Имам леукемија, но ќе ја победам играјќи напаѓачки“. На 29 октомври 2019 му беше направена трансплантација на коскена срцевина во „Сант Орсола“ во Болоња, на 22 ноември си поднесе оставка, на почетокот на 2022 повторно се појави алармот. Денеска дојде соопштение од семејството кое ја згасна и последната надеж.
„Сопруга Ариана, со децата Викториа, Вирџиниа, Мирослав, Душан и Николас, внуката Виоланте, мајката Викторија и братот Дражен, со болка ја соопштуваат неправедната и прераната смрт на нивниот примерен сопруг, татко, син и брат Синиша Михајловиќ. Уникатен човек, извонреден професионалец, достапен и добар со секого. Храбро се бореше против ужасната болест. Им благодариме на лекарите и медицинските сестри кои го следеа низ годините, со љубов и почит, особено на д-р Франческа Бонифаци, д-р Антонио Курти, проф. Алесандро Рамбалди и д-р Лука Маркети. Синиша секогаш ќе остане со нас. Живее преку сета љубов што таа ни ја даде“.
Кариерата ја почна во малиот Борово, а преку Војводина и Црвена звезда дојде во Серија А каде настапувајќи за Рома, Сампдорија, Лацио и Интер влезе во легендите. Запиша 63 настапи за Југославија и постигна 10 гола. Потоа заплива во тренерските води прво водејќи го Интер како помошник, за потоа да ги предводи Катанија, Фиорентина, Сампдорија, Милан, Торино, Спортинг и Болоња. Беше и селектор на Србија.